Érase una vez en Hollywood, en algún momento de finales de los 70, cuando el fundador de PLAYBOY Hugh Hefner decidió invitar a sus amigos famosos a la mansión para una reunión con temática de Halloween. Los disfraces eran obligatorios. Los asistentes incluían a la élite de Los Ángeles, desde Playmates y otras modelos hasta actores, comediantes, cineastas y otras celebridades. Muchos llegaron con trajes sensuales y espeluznantes. Las decoraciones más sofisticadas rodearon el lugar. Fue tanto el éxito que se convirtió en una celebración anual al igual que otras tradiciones de la mansión como la fiesta de pijamas Sueño de una noche de verano, la gala de Año nuevo y el almuerzo por la Playmate del año.
Hefner dejó de ser el anfitrión de esta fiesta hedonista entre gran parte de los 80 hasta los 90, mientras estuvo casado con Kimberly Conrad. Sin embargo, luego de que terminara su unión, las reuniones regresaron en todo su esplendor y continuaron hasta el nuevo milenio. Con el pasar de los años han recibido numerosos invitados vestidos con el que quizás sea el uniforme más famoso del mundo: el traje de conejita de PLAYBOY. Y las galas de Halloween han visto una gran cantidad de nombres reconocidos en atuendos poco usuales, incluyendo al actor Leonardo DiCaprio, quien asistió con una comitiva con disfraces de gorila; Ursula Andress y Linda Evans, quienes utilizaron trajes a juego; el cantante Mel Tormé, que llegó como un aviador; y músicos como Too Short y Lil Jon, que en la fiesta de 2007 rapearon con la estrella de Girls Next Door (Las chicas de al lado), Kendra Wilkinson.
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